Het cowboydorp is het kloppend hart van Bobbejaanland. Het dorp bood in de loop der jaren plaats aan heel wat attracties en je kon er een kijkje nemen in de wondere wereld van de cowboys en indianen door binnen te gluren in één van hun woningen. Het cowboydorp bestond in zijn oude vorm uit tientallen huisjes (Jail, General Store, Cowboy Shop, Rincky Tincky, General Blacksmithing, Barbershop, Bank, Indian Trading Post, Gambling, Hotel, Well’s Fargo & Co’s Express, Dentist, Chinese Laundry, Post Office, Schoolhouse, Funeral Parlor, Wagon Repair). Later werden een aantal huisjes afgebroken om plaats te maken voor het Mystery Hotel. Na de vernieuwing van het cowboydorp in 1996 werd het aantal huisjes met animatronic-scènes veel beperkter.

In de winters van 1996 en 1997 werd het cowboydorp volledig vernieuwd, mede door de komst van Speedy Bob. Het Mystery Hotel maakte plaats voor westernrestaurant ‘Santa Fé’, de Saloon werd behouden. Voor het nieuwe cowboydorp werd inspiratie opgedaan bij authentieke nederzettingen in Californië, bv. in spookstad Callyco, een vervallen mijnstadje dat nu geklasseerd is. Ook stadjes in Apple Valley en Death Valley waren een inspiratiebron. Voor de bouw van het cowboydorp werd er gewerkt met rustieke steen, grotendeels beplaat met hout. Het dorp is opgetrokken is een soort mix van cowboy-, Mexicaanse en moderne stijl. Stap voor stap werd het oude cowboydorp verruild voor het nieuwe dorp, het eerste deel van het dorp was klaar in juni 1996. De laatste fase werd voltooid in 1998 met de opening van Santa Fé (incl. nieuwe toiletten in gebouw Saloon) en de vernieuwing van de Saloon. Pas in 1999 werd de wachtrij van Speedy Bob afgewerkt en werden de geveltjes in het dorp voorzien van sierverlichting. In datzelfde jaar werd ook het Monorailstation volledig afgewerkt en opende de frituur nabij El Rio.